Аммиачный раствор оксида серебра реагирует с этановой кислотой

Химические свойства альдегидов и кетонов

Карбонильные соединения – это органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу:

Карбонильные соединения делятся на альдегиды и кетоны. Общая формула карбонильных соединений: СnH2nO.

Альдегидами называются органические соединения, содержащие карбонильную группу, в которой атом углерода связан с радикалом и одним атомом водорода.

Структурная формула альдегидов:

Кетонами называются соединения, в молекуле которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами .

Структурная формула кетонов:

Химические свойства альдегидов и кетонов

1. Реакции присоединения

В молекулах карбонильных соединений присутствует двойная связь С=О, поэтому для карбонильных соединений характерны реакции присоединения по двойной связи. Присоединение к альдегидам протекает легче, чем к кетонам.

1.1. Гидрирование

Альдегиды при взаимодействии с водородом в присутствии катализатора (например, металлического никеля) образуют первичные спирты, кетоны — вторичные:

1.2. Присоединение воды

При гидратации формальдегида образуется малоустойчивое вещество, называемое гидрат. Оно существует только при низкой температуре.

1.3. Присоединение спиртов

При присоединении спиртов к альдегидам образуются вещества, которые называются полуацетали.

В качестве катализаторов процесса используют кислоты или основания.

Полуацетали существует только при низкой температуре.

Полуацетали это соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной и алкоксильной (-OR) группами.

Полуацеталь может взаимодействовать с еще одной молекулой спирта в присутствии кислоты. При этом происходит замещение полуацетального гидроксила на алкоксильную группу OR’ и образованию ацеталя:

1.4. Присоединение циановодородной (синильной) кислоты

Карбонильные соединения присоединяют синильную кислоту HCN. При этом образуется гидроксинитрил (циангидрин):

2. Окисление альдегидов и кетонов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

Читайте также:  Сульфат цинка плюс нитрат серебра

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

При окислении альдегиды превращаются в карбоновые кислоты.

Альдегид → карбоновая кислота

Метаналь окисляется сначала в муравьиную кислоту, затем в углекислый газ:

Формальдегид→ муравьиная кислота→ углекислый газ

Вторичные спирты окисляются в кетоны:

в торичные спирты → кетоны

Типичные окислители — гидроксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, аммиачный раствор оксида серебра (I).

Кетоны окисляются только при действии сильных окислителей и нагревании.

2.1. Окисление гидроксидом меди (II)

Происходит при нагревании альдегидов со свежеосажденным гидроксидом меди, при этом образуется красно-кирпичный осадок оксида меди (I) Cu2O. Это — одна из качественных реакций на альдегиды.

Например, муравьиный альдегид окисляется гидроксидом меди (II)

HCHO + 2Cu(OH)2 = 2Cu + CO2 + 3H2O

Чаще в этой реакции образуется оксид меди (I):

2.2. Окисление аммиачным раствором оксида серебра

Альдегиды окисляются аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»).

Поскольку раствор содержит избыток аммиака, продуктом окисления альдегида будет соль аммония карбоновой кислоты.

Например, при окислении муравьиного альдегида аммиачным раствором оксида серебра (I) образуется карбонат аммония

Например, при окислении уксусного альдегида аммиачным раствором оксида серебра образуется ацетат аммония

Образование осадка серебра при взаимодействии с аммиачным раствором оксида серебра — качественная реакция на альдегиды.

Упрощенный вариант реакции:

2.3. Жесткое окисление

При окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) альдегиды окисляются до карбоновых кислот или до солей карбоновых кислот (в нейтральной среде). Муравьиный альдегид окисляется до углекислого газа или до солей угольной кислоты (в нейтральной среде).

Например, при окислении уксусного альдегида перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота

Кетоны окисляются только в очень жестких условиях (в кислой среде при высокой температуре) под действием сильных окислителей: перманганатов или дихроматов.

Реакция протекает с разрывом С–С-связей (соседних с карбонильной группой) и с образованием смеси карбоновых кислот с меньшей молекулярной массой или СО2.

Карбонильное соединение/ Окислитель KMnO4, кислая среда KMnO4, H2O, t
Метаналь СН2О CO2 K2CO3
Альдегид R-СНО R-COOH R-COOK
Кетон R-COOH/ СО2 R-COOK/ K2СО3

2.4. Горение карбонильных соединений

При горении карбонильных соединений образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Например, уравнение сгорания метаналя:

3. Замещение водорода у атома углерода, соседнего с карбонильной группой

Карбонильные соединения вступают в реакцию с галогенами, в результате которой получается хлорзамещенный (у ближайшего к карбонильной группе атома углерода) альдегид или кетон.

Например, при хлорировании уксусного альдегида образуется хлорпроизводное этаналя

Полученное из ацетальдегида вещество называется хлораль. Продукт присоединения воды к хлоралю (хлоральгидрат) устойчив и используется как лекарство.

4. Конденсация с фенолами

Формальдегид может взаимодействовать с фенолом. Катализатором процесса выступают кислоты или основания:

Дальнейшее взаимодействие с другими молекулами формальдегида и фенола приводит к образованию фенолоформальдегидных смол и воды:

Фенол и формальдегид вступают в реакцию поликонденсации.

Поликонденсация — это процесс соединения молекул в длинную цепь (полимер) с образованием побочных продуктов с низкой молекулярной массой (вода или др.).

5. Полимеризация альдегидов

Полимеризация характерна в основном для легких альдегидов. Для альдегидов характерна линейная и циклическая полимеризация.

Например, в растворе формалина (40 %-ного водного раствора формальдегида) образуется белый осадок полимера формальдегида, который называется полиформальдегид или параформ:

Источник

С аммиачным раствором оксида серебра взаимодействуют

Качественные реакции в органической химии

Качественные реакции на алканы

Для этого газ либо поджигают — горение алканов сопровождается синим пламенем, либо пропускают через раствор перманганата калия. Алканы не окисляются перманганатом калия на холоду, вследствие этого раствор не будет изменять окраску.

Качественные реакции на алкены

а) Обесцвечивание перманганата калия (реакция Вагнера).

При этом этилен окисляется в двухатомный спирт этиленгликоль .

Видео

Получение оксида серебра (I):

Оксид серебра (I) получается в результате следующих химических реакций:

  1. 1. путем взаимодействия нитрата серебра со щёлочью (например, гидроксидом натрия или гидроксидом калия ) в водном растворе:

В ходе химической реакции образуется гидроксид серебра, который быстро разлагается на оксид серебра (I) и воду:

  1. 2. путем анодного окисления металлического серебра в дистиллированной воде.
  2. 3. путем нагревания гидроксида серебра:
  1. 4. путем термического разложения карбоната серебра:

Примеры решения задач

Задание При полном сгорании 6 г органического вещества образовалось 8,8 г оксида углерода (IV) и 3,6 г воды. Определите молекулярную формулу сожженного вещества, если известно, что его молярная масса равна 180 г/моль. Решение Составим схему реакции сгорания органического соединения обозначив количество атомов углерода, водорода и кислорода за «x», «у»и «z» соответственно: CxHyOz+ Oz→CO2 + H2O. Определим массы элементов, входящих в состав этого вещества. Значения относительных атомных масс, взятые из Периодической таблицы Д.И. Менделеева, округлим до целых чисел: Ar(C) = 12 а.е.м., Ar(H) = 1 а.е.м., Ar(O) = 16 а.е.м. m(C) = n(C)×M(C) = n(CO2)×M(C) = [m(CO2) / M(CO2)]×M(C); m(H) = n(H)×M(H) = 2×n(H2O)×M(H) = [2×m(H2O) / M(H2O)]×M(H); Рассчитаем молярные массы углекислого газа и воды. Как известно, молярная масса молекулы равна сумме относительных атомных масс атомов, входящих в состав молекулы (M = Mr): M(CO2) = Ar(C) + 2×Ar(O) = 12+ 2×16 = 12 + 32 = 44 г/моль; M(H2O) = 2×Ar(H) + Ar(O) = 2×1+ 16 = 2 + 16 = 18 г/моль. Тогда, m(C) = [8,8 / 44]×12 = 2,4 г; m(H) = 2×3,6 / 18 ×1= 0,4 г. m(O) = m(CxHyOz) – m(C) – m(H) = 6 – 2,4 – 0,4 = 3,2 г. Определим химическую формулу соединения: x:y:z = m(C)/Ar(C) : m(H)/Ar(H) : m(O)/Ar(O); x:y:z= 2,4/12 :0,4/1 :3,2/16; x:y:z= 0,2 : 0,4 : 0,2 = 1: 2 : 1. Значит простейшая формула соединения CH2Oи молярную массу 30 г/моль [M(CH2O) = Ar(C) + 2×Ar(H) + Ar(O) = 12 + 2×1 + 16 = 12 + 2 + 16 = 30 / моль]. Чтобы найти истинную формулу органического соединения найдем отношение истинной и полученной молярных масс: Msubstance / M(CH2O) = 180 / 30 = 6. Значит индексы атомов углерода, водорода и кислорода должны быть в 6 раз выше, т.е. формула вещества будет иметь вид C6H12O6. Это глюкоза или фруктоза. Ответ C6H12O6

Задание Выведите простейшую формулу соединения, в котором массовая доля фосфора составляет 43,66%, а массовая доля кислорода – 56,34%. Решение Массовая доля элемента Х в молекуле состава НХ рассчитывается по следующей формуле: ω (Х) = n × Ar (X) / M (HX) × 100%. Обозначим число атомов фосфора в молекуле через «х», а число атомов кислорода через «у» Найдем соответствующие относительные атомные массы элементов фосфора и кислорода (значения относительных атомных масс, взятые из Периодической таблицы Д.И. Менделеева, округлим до целых чисел). Ar(P) = 31; Ar(O) = 16. Процентное содержание элементов разделим на соответствующие относительные атомные массы. Таким образом мы найдем соотношения между числом атомов в молекуле соединения: x:y = ω(P)/Ar(P) : ω (O)/Ar(O); x:y = 43,66/31 : 56,34/16; x:y: = 1,4 : 3,5 = 1 : 2,5 = 2 : 5. Значит простейшая формула соединения фосфора и кислорода имеет вид P2O5. Это оксид фосфора (V). Ответ P2O5

Источник

Читайте также:  Плотность раствора нитрата серебра от концентрации