Фенол с нитратом серебра реакция

Фенолы

Гидроксисоединения – это органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Гидроксисоединения делят на спирты и фенолы.

Спирты это гидроксисоединения, в которых группа ОН соединена с алифатическим углеводородным радикалом R-OH.

Если гидроксогруппа ОН соединена с бензольным кольцом, то вещество относится к фенолам.

Общая формула предельных нециклических спиртов: CnH2n+2Om, где m n.

Классификация фенолов

По числу гидроксильных групп:

  • фенолы с одной группой ОН — содержат одну группу -ОН. Общая формула CnH2n-7OH или CnH2n-6O.
  • фенолы с двумя группами ОН — содержат две группы ОН. Общая формула CnH2n-8(OH)2 или CnH2n-6O2.

Соединения, в которых группа ОН отделена от бензольного кольца углеродными атомами – это не фенолы, а ароматические спирты:

Строение фенолов

В фенолах одна из неподеленных электронных пар кислорода участвует в сопряжении с π–системой бензольного кольца, это является главной причиной отличия свойств фенола от спиртов.

Химические свойства фенолов

Сходство и отличие фенола и спиртов.

Сходство: как фенол, так и спирты реагируют с щелочными металлами с выделением водорода.

Отличия:

  • фенол не реагирует с галогеноводородами: ОН- группа очень прочно связана с бензольным кольцом, её нельзя заместить;
  • фенол не вступает в реакцию этерификации, эфиры фенола получают косвенным путем;
  • фенол не вступает в реакции дегидратации.
  • фенол обладает более сильными кислотными свойствами и вступает в реакцию со щелочами.

1. Кислотные свойства фенолов

Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода, т. к. за счет участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с π-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается.

Раствор фенола в воде называют «карболовой кислотой», он является слабым электролитом.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

В отличие от спиртов, фенолы реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов, образуя соли – феноляты.

Например, фенол реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия

Так как фенол – более слабая кислота, чем соляная и даже угольная, его можно получить из фенолята, вытесняя соляной или угольной кислотой:

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Фенолы взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются феноляты. При взаимодействии с металлами фенолы ведут себя, как кислоты.

Например, фенол взаимодействует с натрием с образованием фенолята натрия и водорода .

2. Реакции фенола по бензольному кольцу

Наличие ОН-группы в бензольном кольце (ориентант первого рода) приводит к тому, что фенол гораздо легче бензола вступает в реакции замещения в ароматическом кольце.

2.1. Галогенирование

Фенол легко при комнатной температуре (без всякого катализатора) взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол).

2.2. Нитрование

Под действием 20% азотной кислоты HNO3 фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов.

Например, при нитровании фенола избытком концентрированной HNO3 образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):

3. Поликонденсация фенола с формальдегидом

С формальдегидом фенол образует фенолоформальдегидные смолы.

4. Взаимодействие с хлоридом железа (III)

При взаимодействии фенола с хлоридом железа (III) образуются комплексные соединения железа, которые окрашивают раствор в сине-фиолетовый цвет. Это качественная реакция на фенол.

5. Гидрирование (восстановление) фенола

Присоединение водорода к ароматическому кольцу.

Продукт реакции – циклогексанол, вторичный циклический спирт.

Получение фенолов

1. Взаимодействие хлорбензола с щелочами

При взаимодействии обработке хлорбензола избытком щелочи при высокой температуре и давлении образуется водный раствор фенолята натрия.

При пропускании углекислого газа (или другой более сильной кислоты) через раствор фенолята образуется фенол.

2. Кумольный способ

Фенол в промышленности получают из каталитическим окислением кумола.

Первый этап процесса – получение кумола алкилированием бензола пропеном в присутствии фосфорной кислоты:

Второй этап – окисление кумола кислородом. Процесс протекает через образование гидропероксида изопропилбензола:

Суммарное уравнение реакции:

3. Замещение сульфогруппы в бензол-сульфокислоте

Бензол-сульфокислота реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия:

Получается фенолят натрия, из которого затем выделяют фенол:

Источник

Фенолы

Фенолы — кислородсодержащие ароматические соединения, в молекулах которых содержится одна или несколько гидроксильных групп (OH), присоединенных к бензольному кольцу.

Номенклатура фенолов

Нумерацию атомов углерода в молекуле фенола начинают в такой последовательности, чтобы заместители получили наименьшие номера (идут кратчайшим путем). В основе названия принято сохранять тривиальное название «фенол».

Напомню, что гидроксильная группа является ориентантом I порядка (орто-, пара-ориентант). Поэтому реакции галогенирования, нитрования протекают в орто- и пара-положениях.

Получение фенолов

При гидролизе галогенбензолов происходит обмен: гидроксогруппа встает на место атома галогена.

Этим способом получают 95% всего производимого фенола. В ходе этой реакции кумол (изопропилбензол) подвергают окислению, в результате получается фенол и ацетон.

Химические свойства фенолов

Щелочные металлы (Li, Na, K) способны вытеснять водород из фенолов с образованием солей — фенолятов. В отличие от алифатических одноатомных спиртов, фенолы способны вступать в реакцию с щелочами (KOH, LiOH, NaOH)

Реакция фенола с бромной водой является качественной: в ходе нее выпадает белая взвесь — осадок трибромфенола.

Реакция между фенолом и азотной кислотой происходит по типу замещения. В бензольном кольце появляется новый радикал — нитрогруппа. Важно учитывать, что OH группа фенола является ориентантом I порядка: замещение идет в орто-, пара-положении.

При гидрировании разрываются двойные связи бензольного кольца, образуется циклогексанол.

В промышленности получила широкое распространение реакция поликонденсации фенола с формальдегидом, приводящая к образованию смолообразных полимеров (фенолформальдегидные смолы) и воды.

© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021

Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.

Источник

Фенолы

Химические свойства фенола

Кислотные свойства

Как уже было сказано, атом водорода гидроксильной группы фенола обладает кислотным характером. Кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у воды и спиртов. В отличие от спиртов и воды фенол реагирует не только с щелочными металлами, но и с щелочами с образованием фенолятов:

Однако кислотные свойства у фенолов выражены слабее, чем у неорганических и карбоновых кислот. Так, например, кислотные свойства фенола примерно в 3000 раз слабее, чем у угольной кислоты. Поэтому, пропуская через водный раствор фенолята натрия углекислый газ, можно выделить свободный фенол:

Добавление к водному раствору фенолята натрия соляной или серной кислоты также приводит к образованию фенола:

Качественная реакция на фенол

Фенол реагирует с хлоридом железа (III) с образованием окрашенного в фиолетовый цвет комплексного соединения. Эта реакция позволяет обнаруживать его даже в очень незначительных количествах. Другие фенолы, содержащие одну или несколько гидроксильных групп в бензольном кольце, также дают яркое окрашивание от сине-фиолетовых до красно-коричневых оттенков в реакции с хлоридом железа (III).

Реакции бензольного кольца

Наличие гидроксильного заместителя значительно облегчает протекание реакций электрофильного замещения в бензольном кольце.

Бромирование фенола. В отличие от бензола, для бромирования фенола не требуется добавления катализатора.

Кроме того, взаимодействие с фенолом протекает селективно (избирательно): атомы брома направляются в орто- и пара-положения, замещая находящиеся там атомы водорода. Селективность замещения объясняется рассмотренными выше особенностями электронного строения молекулы фенола.

Так, при взаимодействии фенола с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола:

Эта реакция, как и реакция с хлоридом железа (III), служит для обнаружения фенола.

Нитрование фенола. Реакция также происходит легче, чем нитрование бензола. С разбавленной азотной кислотой она идёт при комнатной температуре. В результате образуется смесь орто- и пара-изомеров нитрофенола:

При использовании концентрированной азотной кислоты образуется 2,4,6-тринитрофенол — пикриновая кислота, взрывчатое вещество:

Гидрирование ароматического ядра фенола. В присутствии катализатора реакция происходит легко:

Поликонденсация фенола с альдегидами. С формальдегидом реакция происходит с образованием продуктов — фенолоформальдегидных смол и твёрдых полимеров. Взаимодействие фенола с формальдегидом можно описать схемой:

Вы, наверное, заметили, что в молекуле димера сохраняются «подвижные» атомы водорода, а значит, при достаточном количестве реагентов возможно продолжение реакции:

Реакция поликонденсации — получения полимера, протекающая с выделением побочного низкомолекулярного продукта (например, воды, аммиака и др.) может продолжаться и далее (до полного израсходования одного из реагентов) с образованием огромных макромолекул. Процесс можно описать суммарным уравнением

Образование линейных молекул происходит при обычной температуре. При нагревании образующийся продукт приобретает разветвлённое строение. Он твёрдый и нерастворимый в воде. В результате нагревания фенолоформальдегидной смолы линейного строения с избытком альдегида получаются твёрдые пластические массы с уникальными свойствами.

Фенол и продукты на его основе находят широкое применение (рис. 44). Полимеры на основе фенолоформальдегидных смол применяют для изготовления лаков и красок. Пластмассовые изделия, изготовленные на основе этих смол, устойчивы к нагреванию, охлаждению, действию воды, щелочей и кислот, также они обладают высокими диэлектрическими свойствами. Из полимеров на основе фенолоформальдегидных смол изготавливают детали электроприборов, корпуса силовых агрегатов и детали машин, полимерную основу печатных плат для радиоприборов.

Клеи на основе фенолоформальдегидных смол способны надёжно соединять детали самой различной природы, сохраняя высочайшую прочность соединения в очень широком диапазоне температур. Такой клей применяется для крепления металлического цоколя ламп освещения к стеклянной колбе. Теперь вам стало понятно почему.

Источник

Читайте также:  Madpax scale full серебро