Метаналь реагирует с азотом аммиачным раствором оксида серебра

Химические свойства альдегидов и кетонов

Карбонильные соединения – это органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу:

Карбонильные соединения делятся на альдегиды и кетоны. Общая формула карбонильных соединений: СnH2nO.

Альдегидами называются органические соединения, содержащие карбонильную группу, в которой атом углерода связан с радикалом и одним атомом водорода.

Структурная формула альдегидов:

Кетонами называются соединения, в молекуле которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами .

Структурная формула кетонов:

Химические свойства альдегидов и кетонов

1. Реакции присоединения

В молекулах карбонильных соединений присутствует двойная связь С=О, поэтому для карбонильных соединений характерны реакции присоединения по двойной связи. Присоединение к альдегидам протекает легче, чем к кетонам.

1.1. Гидрирование

Альдегиды при взаимодействии с водородом в присутствии катализатора (например, металлического никеля) образуют первичные спирты, кетоны — вторичные:

1.2. Присоединение воды

При гидратации формальдегида образуется малоустойчивое вещество, называемое гидрат. Оно существует только при низкой температуре.

1.3. Присоединение спиртов

При присоединении спиртов к альдегидам образуются вещества, которые называются полуацетали.

В качестве катализаторов процесса используют кислоты или основания.

Полуацетали существует только при низкой температуре.

Полуацетали это соединения, в которых атом углерода связан с гидроксильной и алкоксильной (-OR) группами.

Полуацеталь может взаимодействовать с еще одной молекулой спирта в присутствии кислоты. При этом происходит замещение полуацетального гидроксила на алкоксильную группу OR’ и образованию ацеталя:

1.4. Присоединение циановодородной (синильной) кислоты

Карбонильные соединения присоединяют синильную кислоту HCN. При этом образуется гидроксинитрил (циангидрин):

2. Окисление альдегидов и кетонов

Реакции окисления в органической химии сопровождаются увеличением числа атомов кислорода (или числа связей с атомами кислорода) в молекуле и/или уменьшением числа атомов водорода (или числа связей с атомами водорода).

В зависимости от интенсивности и условий окисление можно условно разделить на каталитическое, мягкое и жесткое.

При окислении альдегиды превращаются в карбоновые кислоты.

Альдегид → карбоновая кислота

Метаналь окисляется сначала в муравьиную кислоту, затем в углекислый газ:

Формальдегид→ муравьиная кислота→ углекислый газ

Вторичные спирты окисляются в кетоны:

в торичные спирты → кетоны

Типичные окислители — гидроксид меди (II), перманганат калия KMnO4, K2Cr2O7, аммиачный раствор оксида серебра (I).

Кетоны окисляются только при действии сильных окислителей и нагревании.

2.1. Окисление гидроксидом меди (II)

Происходит при нагревании альдегидов со свежеосажденным гидроксидом меди, при этом образуется красно-кирпичный осадок оксида меди (I) Cu2O. Это — одна из качественных реакций на альдегиды.

Например, муравьиный альдегид окисляется гидроксидом меди (II)

HCHO + 2Cu(OH)2 = 2Cu + CO2 + 3H2O

Чаще в этой реакции образуется оксид меди (I):

2.2. Окисление аммиачным раствором оксида серебра

Альдегиды окисляются аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»).

Поскольку раствор содержит избыток аммиака, продуктом окисления альдегида будет соль аммония карбоновой кислоты.

Например, при окислении муравьиного альдегида аммиачным раствором оксида серебра (I) образуется карбонат аммония

Например, при окислении уксусного альдегида аммиачным раствором оксида серебра образуется ацетат аммония

Образование осадка серебра при взаимодействии с аммиачным раствором оксида серебра — качественная реакция на альдегиды.

Упрощенный вариант реакции:

2.3. Жесткое окисление

При окислении под действием перманганатов или соединений хрома (VI) альдегиды окисляются до карбоновых кислот или до солей карбоновых кислот (в нейтральной среде). Муравьиный альдегид окисляется до углекислого газа или до солей угольной кислоты (в нейтральной среде).

Например, при окислении уксусного альдегида перманганатом калия в серной кислоте образуется уксусная кислота

Кетоны окисляются только в очень жестких условиях (в кислой среде при высокой температуре) под действием сильных окислителей: перманганатов или дихроматов.

Реакция протекает с разрывом С–С-связей (соседних с карбонильной группой) и с образованием смеси карбоновых кислот с меньшей молекулярной массой или СО2.

Карбонильное соединение/ Окислитель KMnO4, кислая среда KMnO4, H2O, t
Метаналь СН2О CO2 K2CO3
Альдегид R-СНО R-COOH R-COOK
Кетон R-COOH/ СО2 R-COOK/ K2СО3

2.4. Горение карбонильных соединений

При горении карбонильных соединений образуются углекислый газ и вода и выделяется большое количество теплоты.

Например, уравнение сгорания метаналя:

3. Замещение водорода у атома углерода, соседнего с карбонильной группой

Карбонильные соединения вступают в реакцию с галогенами, в результате которой получается хлорзамещенный (у ближайшего к карбонильной группе атома углерода) альдегид или кетон.

Например, при хлорировании уксусного альдегида образуется хлорпроизводное этаналя

Полученное из ацетальдегида вещество называется хлораль. Продукт присоединения воды к хлоралю (хлоральгидрат) устойчив и используется как лекарство.

4. Конденсация с фенолами

Формальдегид может взаимодействовать с фенолом. Катализатором процесса выступают кислоты или основания:

Дальнейшее взаимодействие с другими молекулами формальдегида и фенола приводит к образованию фенолоформальдегидных смол и воды:

Фенол и формальдегид вступают в реакцию поликонденсации.

Поликонденсация — это процесс соединения молекул в длинную цепь (полимер) с образованием побочных продуктов с низкой молекулярной массой (вода или др.).

5. Полимеризация альдегидов

Полимеризация характерна в основном для легких альдегидов. Для альдегидов характерна линейная и циклическая полимеризация.

Например, в растворе формалина (40 %-ного водного раствора формальдегида) образуется белый осадок полимера формальдегида, который называется полиформальдегид или параформ:

Источник

Метаналь реагирует с азотом аммиачным раствором оксида серебра

Метаналь может реагировать с

1)

2)

3)

4)

5)

6)

Метаналь (формальдегид) — альдегид, поэтому может окисляться аммиачным раствором оксида серебра (реактивом Толленса, также вы можете встретить его формулу в виде ), взаимодействует с фенолом образуя фенолформальдегидную смолу, а также может быть восстановлен водородом в метанол.

Из предложенного перечня выберите два сложных вещества, в молекулах которых имеется -связь.

5) оксид углерода (II)

Запишите в поле ответа номера выбранных соединений.

Из перечисленных веществ -связь есть в молекулах азота, метаналя и оксида углерода (II).

Но азот не является сложным веществом.

В молекуле азота есть тройная связь, которая состоит из одной сигма- и двух пи-связей => в молекуле азота есть пи-связь

Теперь внимательно прочитайте само задание и пояснение к нему

Из предложенного перечня веществ выберите два вещества, с которыми реагируют и этанол, и фенол.

1) гидроксид алюминия

Запишите номера выбранных соединений.

Этанол реагирует с:

Также эти вещества способны реагировать с фенолом.

Установите соответствие между названием соединения и его функциональной группой: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

Б) бутановая кислота

1) карбоксильная группа

4) альдегидная группа

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Диметиламин — амин — содержит аминогруппу: А—3.

Бутановая кислота — карбоновая кислота — содержит карбоксильную группу Б—1.

Метаналь — альдегид — содержит альдегидную группу В—4.

Установите соответствие между названием вещества и классом (группой) органических соединений, к которому(-ой) оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ СОЕДИНЕНИЯ ФУНКЦИОНАЛЬНАЯ ГРУППА

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

A) Метаналь — альдегид — 2.

Б) Глицерин — трехатомный спирт — 3.

B) Глицин (аминоуксусная кислота) — аминокислота — 4.

Установите соответствие между названием вещества и гомологическим рядом (классом соединений), которому это вещество принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА

1) сложные эфиры

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

Принадлежность к классам органических соединений чаще всего обозначается определенным суффиксом в названии вещества:

спирты — . ОЛ (метанол, этанол);

кетоны — . ОН (пропанон, бутанон);

альдегиды — . АЛЬ (метаналь, этаналь).

В названии сложного эфира два корня и два суффикса — . ИЛ. АТ (метилформиат, этилацетат), обозначающие остатки от спирта и кислоты, образующих сложный эфир. Сложный эфир может называться и иначе, например, метилформиат — это метиловый эфир муравьиной кислоты.

Установите соответствие между названием вещества и классом (группой) органических соединений, к которому(-ой) оно принадлежит: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

Б) муравьиная кислота

2) карбоновые кислоты

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

А) Метаналь — альдегид (1).

Б) Муравьиная кислота — карбоновая кислота (2).

В) Бутанол-1 — спирт (3).

Различить растворы метанола и метаналя можно с помощью вещества, формула которого

1)

2)

3)

4)

Альдегиды реагируют с аммиачным раствором оксида серебра, а спирты нет.

Уксусная кислота даст сложный эфир с метанолом, а с метаналем не реагирует. Таким образом, можно будет различить по появлению фруктового запаха. Значит два ответа правильных

С помощью только уксусной кислоты различить метанол и метаналь не удастся. Без катализатора реакция между этанолом и уксусной кислотой не пойдет

Метаналь взаимодействует с

1) оксидом серебра(I) ((р-р))

2) серной кислотой (разб.)

3) гидроксидом меди(II)

4) ацетатом натрия

5) соляной кислотой

Альдегды реагируют окисляются аммиачным раствором оксида серебра, гидроксидом меди(II); восстанавливаются водородом.

Верны ли следующие суждения о свойствах указанных кислородсодержащих органических соединений?

А. Метаналь взаимодействует с гидроксидом меди(II).

Б. Муравьиная кислота вступает в реакцию «серебряного зеркала».

1) верно только А

2) верно только Б

3) верны оба суждения

4) оба суждения неверны

Альдегиды реагируют с гидроксидом меди(II) (реакция медного зеркала), а муравьиная кислота способна проявлять свойства альдегида, в частности, она вступает в реакцию «серебряного зеркала».

С бромной водой взаимодействует

4) муравьиная кислота

5) бензойная кислота

Альдегиды окисляются бромной водой, также с ней будут реагировать активные производные бензола, например, 1,2-дигидроксибензол, а бензойная кислота реагировать не будет.

Установите соответствие между реагирующими веществами и углеродосодержащим продуктом, который образуется при взаимодействии этих веществ: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберитесоответствующую позицию, обозначенную цифрой.

НАЗВАНИЕ ВЕЩЕСТВА КЛАСС (ГРУППА) ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

А) и

Б) и

В) и

Г) и

1) диэтиловый эфир

3) метилат калия

5) диметиловый эфир

6) метаналь

РЕАГИРУЮЩИЕ ВЕЩЕСТВА ПРОДУКТ ВЗАИМОДЕЙСТВИЯ

Запишите в ответ цифры, расположив их в порядке, соответствующем буквам:

А) При сплавлении солей карбоновых кислот и щелочей (декарбоксилирование) получаются карбонаты и алканы:

.

Таким образом букве А соответствует цифра 4 (метан).

Б) При взаимодействии карбоновых кислот и спиртов (этерификация) получаются сложные эфиры:

.

Таким образом букве Б соответствует цифра 2 (метилацетат).

В) При взаимодействии спирта и щелочного металла получаются соли (алкоголяты) и водород:

.

Таким образом букве В соответствует цифра 3 (метилат калия).

Г) При воздействии концентрированной серной кислоты на спирты могут получаться разные продукты ( в зависимости от условий реакции): алкены, простые эфиры, сложные эфиры спирта и серной кислоты. Алкенов и сернокислого эфира в вариантах ответа нет, поэтому

.

Таким образом букве Г соответствует цифра 5 (диметиловый эфир).

Источник

Читайте также:  Царская водка не растворяет серебро
Adblock
detector